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1991年一部《日月神剑》让张卫健开始被更多观众看到，这部与郭晋安搭档的古装仙侠剧讲述了从小被神奇婆婆抚养长大的一对性格不尽相同的好兄弟阿日和阿月闯荡江湖的奇异之事，值得一提的是这部剧更是一出古装喜剧，也是让观众们第一次见到了张卫健的喜剧天份。在之后的《我爱牙擦苏》中，张卫健则是完全把喜剧天份给发挥了出来，给观众们呈现了一个口吃、搞笑但又深情善良的角色。
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1996年张卫健领衔主演的《西游记》登场，张卫健版的《西游记》对原作进行了比较大的改动，虽然选取了传统名著《西游记》中的几个故事，但是对于故事结构进行了较大的改编，加入了许多感情戏，也加入了很多佛理，是一部既有娱乐又正经的作品。然而1997年，TVB准备再拍《西游记》续集时，因为张卫健要求加片酬却遭到拒绝，甚至说“你张卫健不沾毛你都不挣钱的”于是被TVB雪藏，也因此张卫健把头发都剃了去直接成光头。
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此后一部《少年英雄方世玉》再次令张卫健翻身，在亚视播出时收视率达24%，后来在内地播出，更是一度引起收视热潮，苗翠花、方世玉母子两人之间的相处之道也被很多人记忆犹新。如果说方世玉还算武打人物的话，接着张卫健在《小宝与康熙》中饰演的韦小宝则又变成了一个耍混的形象，身边数不清的美女，都是当年当红的女明星，而且在这个版本中韦小宝最后也成了武林高手，与其他版本《鹿鼎记》明显不同，但现在也成了经典。
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2002年《齐天大圣孙》播出，这部基本算是现代魔改作品的《西游记》衍生作品，除了师徒四人与取西经的故事保留了下来，其他的基本上到了宇宙大战的魔幻程度，但是由于有不少帅哥美女参演，且剧情比较受到年轻人喜欢，依然引起了较高的讨论。之后张卫健又参演了古装剧《机灵小不懂》，古装武侠剧《少年张三丰》，都引起了关注，并且在多个电视频道播出，一直到今天还有不少观众热衷讨论当时这些电视剧的剧情。
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同样是2002年张卫健又和袁咏仪合作了《方谬神探》，他在剧中饰演了身具双重人格的方家少爷方天缪，这简直就像是为张卫健量身打造的角色，转换之间完全发挥了张卫健的个人特色。之后的《聚宝盆》张卫健又饰演了大明首富沈万三，在里面向观众传输了众多的经商之道。《天下无双》更是与关咏荷、陈好合作，一个吉祥一个如意，当年贡献了很多精彩的笑点。除了这些作品之外，之后的《伙头智多星》、《小鱼儿与花无缺》、《隋唐英雄》等也给观众留下了深刻印象。